ご本人からの寄贈と、歿後に小山家に保管されていた作品計37件から成るコレクションです。小山氏の存在が注目されるきっかけとなった昭和32年の毎日書道展毎日賞受賞作をはじめ、日展会員賞や毎日書道展文部科学大臣賞の受賞作、当館のために制作された大作「伊勢物語屏風」(毎日芸術賞)など、代表作が揃っています。「土佐日記」や「紫式部集」などの大部な歌集や日記を何巻もの巻子本にまとめて一具とした作や、「百人一首」を題材とした短冊やかるたを貼り込んだ折帖などもあります。約60年間の小山氏の書業を回顧することのできるコレクションです。